El último intento de Simon de conseguir un éxito pop como Jerry Landis se produjo en otoño de 1962. Se trataba de “The Lone Teen Ranger” (El llanero solitario adolescente). En la canción, Simon se queja de que su novia está obsesionada con el Llanero Solitario, un héroe del Oeste muy popular en la radio y la televisión. Para recuperarla, Simon promete ponerse una máscara, montar a caballo y llevar una pistola de seis balas, de ahí el nombre de Llanero Solitario Adolescente. Lo puso todo en la grabación, incluidos los sonidos de disparos, caballos galopando e incluso el galimatías vocal que funcionó en “Hey, Schoolgirl”. Fue probablemente la grabación más pegadiza de Simon desde “Hey, Schoolgirl”, y el single de Amy tuvo suficiente repercusión como para llevar al disco al nº 97 de la lista de éxitos en enero de 1963, pero no más allá.