Comentarios: Inicialmente compuesta bajo el nombre de Mrs. Roosevelt, en alusión a la viuda del fallecido presidente. Cuando, a instancias de Garfunkel, el director Mike Nichols se la escuchó a Paul le dijo algo así como pero bueno, si estáis componiendo la banda sonora de mi película El Graduado, no se puede llamar así, se tiene que llamar Mrs. Robinson, que es el nombre de la protagonista. Efectivamente formó parte de la banda sonora de este film, y la canción fue un auténtico bombazo que le hizo ganar a Simon su primer Grammy. A ello indudablemente ayudó la alusión en la última estrofa al divorcio entre el famoso jugador de beisbol Joe Di Maggio y la celebérrima Marilyn Monroe, que en su momento llegó a conmoncionar a todo el país, incidiendo Simon en la absoluta discrección y caballerosidad de "Joltin" Joe, quien siempre se negó a realizar ningún tipo de comentarios al respecto, desapareciendo de la escena de la prensa del corazón sigilosamente.
El resto de la letra, un poco críptica, trata tangencialmente el comportamieno hipócrita y lascivo de la protagonista de la película, interpretado por Ann Brancroft, quien estando casada mantiene un idilio a escondidas con el hijo adolescente de unos amigos.
Sobre este tema el propio Simon comentó: "La forma en que la canción refleja el espíritu de la película, sin tratar específicamente de la misma fue realizado deliberadamente. Recuerdo que la grabamos en California y usé todas mis guitarras, la de seis cuerdas de acompañamiento y la de doce. Y muchos congas. Cuando vuelvo a estas primeras grabaciones me sorprende una y otra vez cómo los sonidos que aparecen en el "The Rhytmin of The Saints" ya se encontraban en ellas..."
Fue la primera vez en la que se citaba a Jesús en una canción pop.

"Mrs. Robinson" recibió dos premios Grammy en la undécima entrega anual de los premios Grammy en 1969. Grabación del año y Mejor Interpretación de Pop Contemporáneo - Dúo o Grupo Vocal. Se pidió a Simon & Garfunkel que interpretara la canción en vivo en la ceremonia, pero en su lugar filmaron un videoclip que consistía en ellos jugando en el Yankee Stadium.