Comentarios: Una letra totalmente surrealista, algo a lo que Paul ha sido siempre muy aficionado, que supone posiblemente uno de los momentos más disparatados y divertidos en la obra de Simon. Al parecer fue escrita parcialmente bajo los efectos de las drogas psicodélicas y Artie ayudó con algunas frases del texto, inspirándose en la locura de la vida californiana, donde el dúo residió una temporada. Entremedio existe una jocosa exaltación de la marihuana. La estrofa final es un fuerte alegato antimilitarista en una época en que muchos jóvenes estadounidenses eludían su reclutamiento para la guerra del Vietnam exiliándose en Canadá y México, precisamente a esto se refiere la notificación de reclutamiento del texto. La letra viene envuelta en una deliciosa bossa-nova.
"Punky's Dilemma" fue una de las dos canciones (la otra es "Overs") que Paul Simon le ofreció al director Mike Nichols para su película El Graduado y que fue rechazada.

Respecto al titulo, llegó durante una actuación de Simon & Garfunkel en Redrocks en 1967, Paul anunció a la audiencia: "Voy a probar una nueva canción. Tan nueva que ni siquiera tengo un nombre para ella". La voz de una chica se escuchó entre la audiencia: "¿Cómo se llama?" Paul se rió y dijo "¿Cuál es tu nombre?" La chica respondió "Punky" a lo que Paul contestó: "Entonces será "El dilema de Punky".